واکنش های جایگزینی الکتروفیلی آروماتیک (نیتراسیون استانلید)

برای مشاهده پیشنمایش کلیک کنید

فایل ممکن است بخاطر نمایش در سایت بهم ریختگی داشته باشد.

تحقیق درباره واکنش های جایگزینی الکتروفیلی آروماتیک (نیتراسیون استانلید)

فرمت: ورد ( word )

حجم: 54 کیلوبایت

هدف: طرز تهيه پارا نيترواستانيليد از طريق  نيتره كردن استانيليد

تئوری

واکنشهای جایگزینی الکتروندوستی آروماتیکی :

واکنش جایگزینی الکتروندوستی آروماتیکی روشی است که بوسیله آن مشتق های استخلافی بنزن تهیه می شوند.در مرحله اول این واکنش زمانی که کربوکاتیون تشکیل می شود جفت الکترون π آلکن برای تشکیل یک پیوند با الکتروندوست بکار می رود.کربوکاتیون پس از تشکیل به سرعت توسط باز لوئیس موجود در محیط جذب می شود.

کربوکاتیون تشکیل شده در این مرحله یک کاتیون سیکلوهگزا دی انیل است که یک کربوکاتیون آلیلی است که بوسیله نامستقر شدن الکنرون پایدار می شود.

بیشتر پایداری بنزن زمانی است که به حد واسط کاتیون سیکلو هگزا دی انیل تبدیل می شود از دست می رود.این کاتیون به محض تشکیل به سرعت یک پروتون از دست داده آروماتیسیته ,حلقه بازیابی شده و محصول جایگزینی الکتروندوستی آروماتیکی بدست می آید.

اگر باز لوئیس به عنوان هسته دوست عمل کرده و به کربن متصل شود محصول افزایشی و جایگزینی بوسیله یکی از دو مسیر واکنش کاتیون سیکلوهگزا دی انیل ایجاد می شوند.اما جایگزینی به صورت ارجح انجام می پذیرد.

اکثر واکنشگرهای الکتروندوست که به سرعت بر آلکنها اثر می کنند با بنزن واکنش نمی دهند.پراکسی اسیدها و دی بورانها مثالهایی از این واکنشگرها هستند.دیگر واکنشگرها از جمله برم فقط در حضور کاتالیزگرهایی که قدرت الکتروندوستی آنرا افزایش می دهند با بنزن واکنش می دهد.

نیتره شدن بنزن:

در واکنش نیترودارکردن بنزن یون نیترونیوم به عنوان الکتروندوست عمل می کند.در این واکنش مرحله اول به عنوان مرحله تعیین کننده سرعت واکنش محسوب می شود.(مرحله تشکیل کاتیون سیکلوهگزا دی انیل)

آروماتیسیته حلقه بوسیله حذف پروتون از کاتیون سیکلوهگزا دی انیل بازیابی می شود.

در این واکنش نقش اسید سولفوریک , افزایش غلظت یون نیترونیوم است.نیتریک اسید به تنهایی نمی تواند غلظت کافی یون نیترونیوم جهت انجام واکنش با سرعت مناسب را فراهم کند.